(* asi 28. 01. 1453 v Porto Venere, Janov, † 26. dubna 1476 ve Florencii) byla považována za nejkrásnější ženu ve Florencii. Její otec byl janovský šlechtic jménem Gaspare Cattaneo della Volta, její matka byla jeho manželka Cattocchia Spinola de Candia, dcera šlechtice z Janova. Simonetta byla už ve věku 16 let provdána za Marca Vespucciho (bratranec navigátora a průzkumníka Ameriga Vespucci), manželství však nebylo šťastné - pravděpodobně proto, že mladý manžel měl údajně homosexuální sklony. Simonetta však rychle získala přístup do okruhu rodiny Medici. 29. ledna 1475 se konal ve Florencii rytířský turnaj. Giuliano de'Medici, bratr slavného Lorenza, řečeného il Magnifico, se ho zúčastnil jménem Simonetty, již nazval Královnou krásy (Bellezza della Regina). Její portrét se měl objevit na jeho standartě z dílny Sandra Botticelliho, která se však nedochovala. Simonetta na ní měla být vyobrazena v přilbě, s kopím a se štítem jako Pallas Athéna společně s Cupidem přivázaným ke stromu a s rozlámanými šípy u nohou. Scéna měla symbolizovat, že Kráska odolává svodům lásky a odmítá svého nápadníka, jak to vyžadovala tehdejší pravidla turnaje. Zda po skončení turnaje zůstal jejich vztah i nadále platonický nebo se stali skutečnými milenci, není jasné. Často se jako indicie uvádí kamej rodiny Medici, kterou má na krku žena na portrétu, jenž se dnes nachází ve Städelově muzeu v Berlíně, a za kterou je považována právě Simonetta. Pravdou ovšem je, že takovýto vztah mezi příslušníkem vládnoucí rodiny a vdanou ženou by v té době a v tomto městě jen sotva ušel pozornosti a nutně by muselo dojít ke společenskému skandálu. A v historických pramenech se nic takového neobjevuje. Simonetta zemřela jen pouhý rok po turnaji v noci z 26. na 27. dubna 1478 na plicní tuberkulózu.